ABSTRACT
A new Annonaceous acetogenin, xymarginatin (1), was isolated from the twigs of Xyliopia emarginata Mart. (Annonaceae) by bioactivity-directed fractionation using lethality to brine shrimp. The compound 1 represents a linear C-35 Annonaceous acetogenin, lacking either tetrahydrofuran (THF) or epoxide rings, bearing a keto group at C-10, and possessing two cis-double bonds separated by two methylenes units. The structure of 1 was elucidated by ¹H and 13C-NMR, COSY, HMBC, HMQC and HRMS. The ability to inhibit the mitochondrial respiratory chain of Xymarginatin (1) was tested in a rat liver mitochondrial oxygen uptake assay, with IC50 value of 1720 nM; Rotenone as a positive control gave IC50 34.8 nM. The toxicity of compound 1 against Artemia salina Leach gave LC50 of 127 μg/mL.
Uma nova acetogenina de Anonaceae, xymarginatin (1), foi isolada dos caules de Xyliopia emarginata Mart. (Annonaceae) por fracionamento biodirecionado usando o teste de letalidade em Artemia salina. A substância 1 representa uma acetogenina linear C-35, sema neis tetrahidrofureano ou epóxidos, mas com um grupo cetônico em C-10 e com uma dupla ligação cis separada por duas unidades metilênicas. A estrutura de 1 foi elucidada por ¹H e 13C-RNM, COSY, HMBC, HMQC e HRMS. A habilidade de inibir a cadeia respiratória mitocondrial de 1 foi testada em ensaios de produção de oxigênio mitocondrial em fígado de ratos, com IC50 de 1720 nM; rotenona, controle positivo, apresentou IC50 de 34,8 nM. A toxicidade da substância 1 contra Artemia salina Leach foi de LC50 127 μg/mL.
ABSTRACT
En la actualidad muchas investigaciones se han volcado al estudio de la actividad biológica de varias plantas que se considera, en el saber de los pueblos, puedan aliviar los síntomas en pacientes con diabetes, tal es el caso de Bauhinia megalandra. El estudio fitoquímico de las hojas de dicha planta se realizó guiado por bioensayos, evaluando el efecto de cada fracción obtenida sobre la absorción intestinal de glucosa con la finalidad de encontrar aquella que presente el mayor efecto inhibitorio sobre dicha actividad biológica, utilizando para su medición segmentos de intestino de rata aislados in situ. Luego de una serie de extracciones secuenciales con diferentes solventes orgánicos y fraccionamiento por cromatografía de columna en silica gel 60, se logró aislar y caracterizar por métodos espectroscópicos una fracción altamente enriquecida con el flavonoide apigenina glucosilada en el carbono ocho. Dicha fracción fue capaz de inhibir la absorción intestinal de glucosa en un 47,34% con respecto al control, y de generar un efecto aditivo cuando se ensayo junto a la floricina
At present, it has been an increase in the research of the biological activity of plants used by the traditional medicine for the empirical treatment of the diabetes mellitus, such as Bauhinia megalandra. The phytochemical study of the leaves of these plants was done guided by bioassay, evaluating the effect of each fraction on the glucose intestinal absorption, using in situ rat intestinal segments. After a sequential series of extractions with organic solvents and fractionation by column chromatographic on silica gel 60, we isolated a fraction characterized by spectroscopic method to be highly enriched in the flavonoid apigenin glicolisated in the carbon eight. This fraction was able to inhibit in a 47,34% the intestinal glucose absorption compared to control, and showed an additive effect when used simultaneously with phloricin
Subject(s)
Glucose , Plants, Medicinal , PharmacologyABSTRACT
Os extratos aquoso e etanólico derivados de doze espécies coletadas na Amazônia venezuelana foram testados quanto à atividade antioxidante utilizando um radical DPPH e o efeito inibitório sobre a hidrólise de glicose-6-fosfato nos microssomas intactos e perturbados. Sem exceção, todos os extratos inibiram, em maior ou menor grau, a atividade enzimática microssomal de G-6-Pase, resultando em maior inibição nos microssomas intactos do que nos perturbados. Efeitos marcantes foram observados para os extratos aquoso e etanólico de: Tontelea ovalifolia, Gustavia pulchra, Phthirusa verruculosa, Phthirusa castillana, Psittacanthus acimarius, Tetrapterys styloptyera e Vismia japurensis. Os extratos etanólicos foram seqüestradores do radical DPPH mais eficazes do que os correspondentes extratos aquosos em todos os casos. O extrato etanólico de Endlicheria anomala e o extrato aquoso de Phthirusa verruculosa exibiram as melhores CI50 com 100 e 250.0 ppm, respectivamente. Os valores de Kobs calculados para os extratos alcoólicos foram mais baixos do que os dos extratos aquosos das mesmas espécies, exceto Psittacanthus acimarius. Estes resultados poderiam estar relacionados a diferentes concentrações, ou mais provavelmente a diferentes composições de princípios ativos em ambos extratos.
The aqueous and ethanol extracts derived from twelve plant species collected in the Venezuelan Amazon have been tested for antioxidant activity using a DPPH radical and inhibitory effect on the hydrolysis of glucose-6-phosphate in intact and disrupted microsomes. Without exception, all the extracts inhibited, to a greater or lesser degree, microsomal G-6-Pase enzymatic activity, resulting in greater inhibition on intact microsomes than on disrupted ones. Marked effects were observed for aqueous and ethanol extracts of: Tontelea ovalifolia, Gustavia pulchra, Phthirusa verruculosa, Phthirusa castillana, Psittacanthus acimarius, Tetrapterys styloptyera and Vismia japurensis. Ethanol extracts were more effective DPPH radical scavengers than the corresponding aqueous extracts in all the cases. The ethanol extract of Endlicheria anomala and the aqueous extract of Phthirusa verruculosa, showed the best IC50 with 100 and 250.0 ppm, respectively. The Kobs calculated for the alcoholic extracts were lower than those of the aqueous extracts for the same species, except Psittacanthus acimarius. These results could be related to different concentrations, or more likely different compositions of active principles in both extracts.